Фамилия Рупешко звучит необычно для русского уха, но её устройство прозрачно. Это типичная фамилия украинского или белорусского происхождения, образованная по модели, характерной для западных и юго-западных земель бывшей Речи Посполитой.

В основе фамилии лежит суффикс -ешк-, который в украинской и белорусской ономастике выполняет ту же роль, что русский суффикс -к(а): он превращает имя или прозвище в фамилию, часто с оттенком ласкательности или принадлежности. Сравните: Гриць — Гриценко, но Гриць — Грицешко. Суффикс -ешко (вариант -ешко) особенно распространён на Волыни, Подолье и в южной Беларуси. Таким образом, Рупешко — это «сын Рупы» или «человек, связанный с Рупой».

Корень «Руп» — самый интересный и спорный момент. Первая и самая вероятная версия: это форма древнегерманского имени Роберт, которое через польское посредничество (Robert, уменьшительное Rupek, Rupko) попало в восточнославянскую среду. В польских говорах «rupa» — также диалектное слово, означающее «яма», «рытвина», «нора» (родственное русскому «рыть»). Прозвище Рупа могли дать человеку, который жил в низине, копал ямы или имел привычку рыться в земле. Менее убедительна версия о связи с литовским «rupas» (шершавый, грубый) — она возможна для пограничных районов Беларуси, но не обязательна.

В исторических документах фамилия встречается в метриках православных и униатских церквей Волынской губернии. Носители Рупешко в XIX веке — преимущественно крестьяне и мещане, реже — однодворцы. Сословная принадлежность типична для фамилий на -ешко: их не носили дворяне, а простой люд получал их по отцу или по прозвищу.

Итог простой: фамилия Рупешко — южнорусская или белорусская, образованная от прозвища Рупа (либо от имени Роберт, либо от слова «яма»). Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они жили на территории современной Западной Украины или юга Беларуси.