Фамилия Рябешев образована по типичной русской модели с суффиксом -ев, который присоединяется к основе, оканчивающейся на мягкий согласный или шипящий. В данном случае основа — Рябеш. Сразу бросается в глаза, что эта фамилия стоит в одном ряду с более распространёнными Рябов, Рябинин и Рябцев, но отличается от них суффиксом, который вносит оттенок ласкательности или уменьшительности. Если Рябов — прямой потомок прозвища Рябой (человек со следами оспы на лице, рябой масти), то Рябешев происходит от уменьшительно-ласкательной формы этого прозвища — Рябеш. В русских говорах такие формы с суффиксом -еш (-ош) встречались нечасто, но были характерны для личных имён и прозвищ: Федя — Федеш, Петя — Петеш, а от рябой — Рябеш. Таким образом, Рябешев — это буквально «сын Рябеша», то есть потомок человека, которого в быту называли ласково или фамильярно «рябеньким».

Вторая, менее очевидная версия, связывает фамилию с диалектным словом «рябеш» или «рябушка» — так в некоторых регионах называли рябчика, лесную птицу. Если прозвище дали охотнику или человеку, который держал птиц, то фамилия могла возникнуть из мирского имени Рябеш. В этом случае Рябешев — «рябчиков», то есть имеющий отношение к рябчику, возможно, по сходству с пёстрой окраской или по профессии.

География фамилии неширокая. В дореволюционных переписях и современных телефонных справочниках Рябешевы чаще всего встречаются в центральных и южных областях России — в Воронежской, Курской, Ростовской областях, а также на Украине. Это указывает на то, что фамилия возникла в среде крестьянства, скорее всего, в зоне южновеликорусского наречия, где аканье и мягкое произношение шипящих были нормой. В отличие от фамилий на -ский, которые часто носили дворяне или духовенство, Рябешев — типично крестьянская, «прозвищная» фамилия, не имеющая аристократического ореола.

Словообразовательный нюанс: суффикс -ев, а не -ов, указывает на то, что основа Рябеш заканчивается на шипящий (ш). В старых документах фамилия могла писаться как Рябешевъ, но в быту встречались варианты с ударением на первый или второй слог — Рябешев или Рябешёв. Второй вариант, с ударным окончанием, более характерен для южнорусских говоров, где фамилии типа Рябцо́в, Козло́в произносились с ударением на последний слог. Однако в литературной норме закрепилось ударение на первый слог — Рябешев.

Если говорить о социальном контексте, то фамилия не несёт следов иностранного влияния или книжного происхождения. Это чисто бытовое, народное именование, которое возникло в среде, где внешность или характер человека описывали метко и просто. Предки носителей фамилии, скорее всего, были крестьянами или ремесленниками, и фамилия закрепилась за ними в XVIII–XIX веках, когда государство активно вводило обязательные фамилии для податных сословий.