Фамилия Самейщев — редкая и на первый взгляд неочевидная по происхождению. Чтобы разобраться в ней, стоит начать с суффикса. Фамилия образована по стандартной русской патронимической модели -ев (вариант -ов после мягких и шипящих согласных). Основа — Самейщ-. Это значит, что в основе лежало личное имя или прозвище Самей, а суффикс -ищ- — это увеличительный или пренебрежительный формант, характерный для севернорусских и сибирских говоров. То есть Самейщев — буквально «сын Самея, которого называли Самейщем» (большой Самей или Самей с оттенком просторечия).

Корень Сам- восходит к каноническому крестильному имени Самуил (древнееврейское «услышанный Богом»). В народной речи имя Самуил претерпело множество сокращений и переделок: Самойло, Самойла, а также Самей. Форма Самей — это один из вариантов, зафиксированный в русских говорах, особенно на юге и западе России. Таким образом, Самейщев — это «внук» или «потомок» человека по имени Самей.

Обратим внимание на географию. Фамилия встречается в основном в центральных и южных областях России (Воронежская, Курская, Ростовская области), а также в украинском пограничье. Это объяснимо: именно в этих регионах имя Самуил чаще переходило в форму Самей, а не в более привычную Самойлов. Суффикс -ищ- в фамилии не типичен для украинской ономастики (там скорее было бы Самийченко), что подтверждает именно русское, а не малороссийское происхождение.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает уточнить картину. Самейщев стоит в одном ряду с Самойловым, Самуйловым, Самуйленко, но отличается именно суффиксом -ищ-, который придаёт фамилии оттенок простонародности или прозвищного происхождения. В отличие от нейтрального Самойлов, Самейщев могло быть не сразу фамилией, а уличным прозвищем: «Самейще» — так могли называть рослого, крупного или, наоборот, нерасторопного Самея. Позже это прозвище закрепилось за его детьми как официальная фамилия.

Социальный контекст типичен для большинства русских фамилий на -ев: это крестьянская или мещанская среда. Дворянские роды с такой фамилией неизвестны. Потому искать знаменитых предков не стоит — скорее всего, Самейщевы были пашенными крестьянами или ремесленниками, а их фамилия — просто память о родоначальнике, которого в деревне звали Самей, а за глаза — Самейще.