Фамилия Самосадская — яркий пример фамилии, образованной от прозвища или названия занятия, которое было связано с табаком. В её основе лежит слово «самосад» — так в народе называли табак собственного выращивания и домашней обработки, в отличие от покупного, фабричного. Носитель такого прозвища, Самосад, скорее всего, либо сам разводил табак и торговал им, либо имел привычку курить именно такой, самодельный сорт. Фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в женском роде даёт окончание -ая. Этот суффикс часто указывает на принадлежность к местности или роду, но в данном случае он скорее выполняет функцию оформления фамилии по образцу дворянских или польских фамилий, хотя сама основа — чисто народная, просторечная.

Географически фамилия Самосадская — редкая. Она не встречается в списках массовых русских фамилий и не имеет широкого распространения. Скорее всего, она возникла в среде крестьян или мещан, где прозвище Самосад могло закрепиться за конкретным человеком или семьёй, а затем, при переходе к официальным фамилиям, было оформлено с помощью суффикса -ский, что могло быть данью моде или канцелярской практике XIX века. Важно отметить, что фамилия Самосадская — женская форма; мужской вариант будет Самосадский.

Словообразовательная модель здесь нестандартна: обычно от прозвищ на -ад (Самосад, Виноград) образуют фамилии через суффиксы -ов/-ев (Самосадов). Вариант с -ск- встречается реже и может указывать на то, что прозвище было не просто индивидуальным, а относилось к целому роду («Самосадские» — то есть «те, кто из семьи Самосада»). В ономастических трудах, например в работах Б. Унбегауна, такие случаи описаны как переход от прозвищных фамилий к «географическим» по форме, хотя реальной географической привязки (села Самосады) может и не быть.

Если искать параллели, то однокоренные фамилии Самосадов, Самосадкин встречаются чаще, но именно Самосадская — уникальная по способу оформления. В ней слышна ирония или бытовая деталь: предок был не просто курильщиком, а именно «самосадчиком» — человеком, который сам растил и сушил табак, что в крестьянском быту было делом нередким, но не всегда одобряемым властями и церковью. Таким образом, фамилия хранит память о повседневном занятии, а не о знатном происхождении.