Фамилия Самосадский — одна из тех, где сразу слышится основа, но не лежит на поверхности точное значение. Корень здесь — «сам-» и «сад», что в древнерусском языке отсылало к действию: «сам садил», то есть сажал что-то самостоятельно, своими руками. Скорее всего, прозвище Самосад или Самосадка давали человеку, который сам занимался посадкой растений — будь то огород, сад или лес. В крестьянской среде это могло быть указанием на трудолюбивого хозяина, не полагавшегося на наемных работников, или же на того, кто сажал деревья на пустоши, осваивая землю.

Однако есть и вторая, более спорная версия. В некоторых говорах «самосадом» называли табак-самосад, то есть выращенный самостоятельно, а не покупной. Тогда прозвище могло закрепиться за курильщиком, который разводил табак для себя, или за торговцем таким табаком. Но эта гипотеза слабее: фамилии от названий растений в форме прилагательного на -ский встречаются реже, чем от прозвищ по действию.

Суффикс -ский в фамилии Самосадский указывает на её происхождение из шляхетской или духовной среды. В XVII–XVIII веках фамилии на -ский были распространены среди польской и украинской знати, а также у русского духовенства, которое часто брало фамилии по названиям сел или по «красивым» основам. Географически Самосадские могли появиться на западе России, в Беларуси или на Украине — в зоне влияния польской ономастической традиции. Если бы фамилия была чисто русской крестьянской, она звучала бы как Самосадов.

Встречается также вариант написания через одно «с» — Самосадский. Это не ошибка, а следствие того, что в старых документах приставка «сам» могла сливаться с корнем без удвоения согласной. В метрических книгах XIX века можно найти обе формы, что говорит о неустоявшейся орфографии.

Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к мелкопоместным дворянам или к духовенству. В архивах встречаются упоминания Самосадских среди священников в Черниговской и Киевской губерниях. Редкость фамилии объясняется тем, что её основа не входила в число самых распространённых прозвищ, а суффикс -ский добавлял ей «книжный» оттенок, не типичный для основной массы крестьян.