Фамилия Самотескул — редкая и яркая, её происхождение почти наверняка связано с молдавским или украинским языком. Основа фамилии — слово «самотеск» или «самотік», которое в диалектах означает «самотёк»: так называли поток воды, текущий самотеком, без насосов, или, в переносном смысле, — дело, идущее без контроля, «на авось». Суффикс «-ул» — типичный для молдавских и румынских фамилий, он указывает на принадлежность или отношение (ср. Лупул — «волк», Кожухарюл — «скорняк»). Таким образом, Самотескул — это человек, связанный с самотёком: либо тот, кто жил у такого ручья, либо, скорее, прозвище беспечного, неорганизованного человека, который пускает дела на самотёк.

Словообразовательная модель здесь необычна для русского языка: корень «самотек» + суффикс «-ул» — это прямое заимствование модели из восточнороманской антропонимики. В русских фамилиях такой суффикс почти не встречается, поэтому Самотескул стоит в ряду таких же «молдаванизмов», как Бужорул, Карабул или Костенкул. Географически фамилия тяготеет к левобережью Днестра — территориям бывшей Молдавской АССР (современное Приднестровье, Одесская область Украины) и соседним районам Молдовы. Встречается она и в центральных областях Украины, куда молдавское население переселялось в XVIII–XIX веках.

Есть и более прозаичная версия: основа могла быть переосмыслена как «самотёс» — плохо обтёсанный камень или бревно. Тогда прозвище Самотескул дали нерадивому плотнику или каменщику, чья работа была грубой, «на скорую руку». Эта гипотеза менее вероятна, так как суффикс «-ул» в восточнославянских говорах для обозначения профессии нехарактерен, а вот для молдавского — в самый раз.

Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или казачья: в реестрах запорожских казаков и в метрических книгах Бессарабской губернии XIX века встречаются единичные носители. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — суффикс «-ул» выдаёт простое, часто сельское происхождение. Сегодня Самотескул — фамилия редкая, её можно встретить в Молдове, на юге Украины и среди потомков переселенцев в России (Краснодарский край, Ростовская область). Встречаются варианты написания: Самотескул и Самотескул (с ударением на последний слог — молдавская норма).