Фамилия Сапоский — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного глазу корня, который сразу подсказал бы прозвище или ремесло предка. Ключ к разгадке — суффикс -ск- и окончание -ий, типичные для польской и западнорусской (белорусской, украинской) модели образования фамилий. Такие фамилии чаще всего указывают на географическое название — место, откуда был родом основатель рода.

Скорее всего, в основе лежит топоним Сапоги или Сапок. В Польше и на западе Украины есть несколько населённых пунктов с похожими названиями, например, село Сапоги в Львовской области. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Сапожский» или «Сапоский» — то есть «тот, кто из Сапогов». Со временем прозвище закрепилось как фамилия.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с профессией сапожника. В этом случае фамилия должна была бы звучать как Сапожников или Сапожницкий. Однако форма Сапоский могла возникнуть в результате упрощения: от той же основы «сапог» через прозвище Сапок (уменьшительное от «сапог») с добавлением типичного польского суффикса принадлежности. Такую модель Б. Унбегаун в своём труде «Русские фамилии» описывает как характерную для шляхетских и мещанских фамилий Речи Посполитой.

Обратите внимание на написание: фамилия пишется через о во втором слоге, а не через а. Это исключает связь с распространённой фамилией Сапсай или Сапсальский. В дореволюционных метрических книгах можно встретить вариант Сапожский — с буквой «ж», что подтверждает исходную связь со словом «сапог» или с названием села Сапоги.

Социальный статус первых носителей фамилии мог быть разным: от крестьян, получивших фамилию по месту выхода, до мелкой шляхты, владевшей хутором Сапоги. В современной России фамилия встречается единично, в основном в западных областях и в Сибири, куда переселенцы уезжали в XIX–XX веках.