Фамилия Серапупкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью сохранилось в современном звучании. Её разберёт на части даже неспециалист: корень «пуп» и суффикс «-кин», указывающий на принадлежность («чей?» — Серапупкин). Основа здесь — не имя, а прозвище Серапупка. Первая часть «сера-» вряд ли связана с серым цветом: в русских говорах «сера» — это грязь, сажа или смолистое вещество (древесная сера, ушная сера). «Пупка» — уменьшительное от «пуп», то есть пупок. Вместе прозвище Серапупка могло означать человека с грязным, перепачканным пупком — скорее всего, неопрятного ребёнка или неряшливого взрослого. Прямота и бытовая грубость таких прозвищ в XVI–XVII веках была нормой: Серапупка, Грязнуха, Замарашка — все они фиксировали внешний вид, а не характер.

По словообразовательной модели фамилия типична для северных и центральных областей России: суффикс «-кин» вместо более распространённого «-ов» часто встречается в Архангельской, Вологодской, Костромской губерниях. Там прозвища на «-ка» (Серапупка, Неупокойка, Балаболка) давали фамилии с «-кин». В южных и западных регионах тот же корень дал бы Серапупов или Серапупенко. Интересно, что однокоренные фамилии Серапупов и Серапупин встречаются, но Серапупкин — самая редкая и самая «говорящая» форма.

Версия о происхождении от редкого календарного имени или топонима маловероятна: ни в святцах, ни в списках русских селений нет ничего похожего на «Серапуп». Это чисто прозвищная фамилия, без церковных корней. Сословно её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — дворянские роды с таким окончанием почти не встречаются.

Главное, что стоит запомнить: Серапупкин — не искажённая форма и не ошибка писаря. Это прямое, незамысловатое прозвище, которое в быту дали человеку за конкретную черту. Такие фамилии — живые свидетели языка, где слово значило ровно то, что значило.