Фамилия Сергешкин — наглядный пример того, как от одного полного крестильного имени в русской традиции могло образоваться несколько десятков разных фамилий. В основе лежит имя Сергей (от римского родового имени Sergius). Но если массовые фамилии Сергеев, Сергеевский, Сергиенко образованы от стандартной формы имени, то Сергешкин — от его уменьшительно-ласкательного варианта Сергешка.

Суффикс -к- в основе указывает на обиходную, даже простонародную форму имени. Такие «полуимена» на -ка, -шка в XVI–XVII веках были нормой в быту: человека по документам звали Сергеем, а в семье или в деревне — Сергешкой. Фамилия закрепилась по типичной русской модели: сын Сергешки стал Сергешкиным. Суффикс -ин, а не -ов, потому что основа оканчивается на согласный, и это классический патроним (отчество, ставшее фамилией).

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России — Вологодской, Архангельской, Костромской, а также к Поволжью. В этих регионах суффикс -шк- в именах был особенно распространён (ср. Тимошка, Ивашка, Петрушка). Сергешкины там встречаются до сих пор, хотя фамилия редкая: по открытым данным, в современной России её носят не более нескольких сотен человек.

Интересная деталь: фамилия Сергешкин могла возникнуть и в среде старообрядцев. Старообрядцы часто использовали старые уменьшительные формы имён, избегая «мирских» окончаний на -ов, и иногда фиксировали именно такие варианты в качестве фамилий. Однако это лишь версия: прямых подтверждений массовой связи Сергешкиных со староверами нет.

С точки зрения словообразования фамилия прозрачна: корень Сергеш- (от Серге(й) + -шк-), суффикс принадлежности -ин. Никаких спорных этимологий — это не прозвище, не ремесло, не географическое название. Перед нами чистый патроним, который рассказывает, что предка носителя фамилии звали Сергеем, а в обиходе — ласково Сергешкой.