Фамилия Сергешкина — женская форма фамилии Сергешкин, которая в свою очередь образована от мужского имени Сергей, но не напрямую, а через уменьшительно-ласкательную форму Сергешка. В этом её главное отличие от массовых Сергеевых и Серёгиных. Суффикс -к- в основе (Сергешк-) типичен для русских обиходных имён (Ванька, Петька, Серёжка), но с добавлением -ин фамилия указывает на принадлежность: «чей сын?» — «Сергешкин», то есть сын Сергешки.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще носили крестьяне и мещане центральной России, фамилии на -ин (Сергешкин, Сергеевнин, Сергеичев) распространены шире, но Сергешкин встречается заметно реже. По данным открытых источников, основные очаги фамилии — юг России и Поволжье, особенно Ростовская область и Краснодарский край. Встречается она и в Беларуси, что может указывать на западнорусское или украинское влияние: там уменьшительная форма «Сяргешка» (Сергешка) была обычной.

Сама форма «Сергешка» — не просто ласкательная, а скорее фамильярная, бытовая. В XIX веке так могли звать не только ребёнка, но и взрослого простолюдина в неофициальной обстановке. Поэтому предок носителя фамилии, скорее всего, был человеком невысокого сословия — крестьянином или ремесленником, которого в деревне знали по имени, а не по отчеству. Вариант с двумя буквами «ш» (Сергешкин, а не Сергешкин) — орфографически верный, поскольку корень -Сергеш- (от Сергей + -ешк-) сохраняется в написании.

Встречаются и единичные случаи, когда фамилия могла возникнуть от прозвища Сергешка, данного человеку по имени отца или по схожести с кем-то из Сергеев, но это менее вероятно: прозвищная модель с суффиксом -ин обычно указывает на прямое родство. Таким образом, Сергешкина — фамилия «отцовская», но с неформальным оттенком: она хранит память не об официальном Сергее, а о домашнем Сергешке.