Фамилия Серый — одна из тех русских фамилий, которые образованы напрямую от прозвища, без каких-либо суффиксов. Это так называемая «нестандартная» или «усечённая» модель, когда прозвище отца просто переходило к детям без изменений. Такой способ словообразования встречается реже, чем привычные фамилии на -ов или -ин, и потому Серый стоит в одном ряду с фамилиями типа Чёрный, Белый или Молодой.

Прозвище Серый могли дать человеку по нескольким причинам. Самая очевидная — привычка носить серую, невзрачную одежду. В крестьянской среде, где домотканое сукно редко красили, серая свита или зипун были повседневной одеждой, но прозвище закреплялось за тем, кто выделялся этим даже на общем фоне. Вторая версия — указание на характер: серым называли простого, заурядного, неприметного человека, без ярких талантов и амбиций. В народной речи слово «серый» также означало «тёмный», «неграмотный», что в эпоху всеобщей безграмотности было скорее констатацией факта, чем оскорблением.

Менее правдоподобно, что Серый — это просторечная форма крестильного имени Сергей. В народной традиции имя Сергей действительно сокращали до Серёга, Сергейка, но форма Серый для него нехарактерна. Скорее уж здесь могла сыграть роль фамилия Сергеев, которая куда чаще связана с этим именем. Поэтому версия о прозвище остаётся основной.

Суффиксальный разбор фамилии прост: основа «сер-» и окончание «-ый». Но за этой простотой скрывается важная деталь — фамилия сохранила древнюю форму краткого прилагательного, которая в современном русском языке почти исчезла. В документах XVI–XVII веков такие фамилии встречались в основном на юге России и Украине, где была сильна традиция бессуффиксных прозвищных фамилий.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и Серый мог появиться независимо в разных регионах. Однако можно предположить, что наиболее ранние фиксации относятся к южнорусским землям, где прозвищные фамилии были распространены шире, чем на севере.

Родственные фамилии — Серов, Серенков, Серяков — образованы от тех же корней, но с помощью разных суффиксов. Серов, например, означает «сын Серого», а Серяков восходит к прозвищу Серяк, то есть тот же Серый в уменьшительной форме. Сравнение этих фамилий показывает, как русская ономастика варьировала одну и ту же основу.