Фамилия Сестерова — одна из тех, что на первый взгляд кажутся прозрачными, но при ближайшем рассмотрении ставят перед выбором. Самое прямое и лежащее на поверхности объяснение — от слова «сестра». Но в русской традиции фамилии напрямую от родственных связей образовывались редко, и почти всегда не по женской линии. Если бы фамилия значила «дочь сестры» или «сестрин сын», она скорее звучала бы как Сестрин или Сестрицын. Суффикс -ов- указывает на принадлежность, но не к сестре, а к человеку с прозвищем или именем Сестер.

Ключ к разгадке — в основе. В старину «сестёр» (или «сестерь») могли называть не родственницу, а человека с определённым складом характера или внешности. В северных и сибирских говорах «сестрой» иногда иронично величали мужчину — мягкого, уступчивого, неконфликтного, того, кто «бабьей работой» занимается. В таком случае прозвище Сестер или Сестёр давали мужику, который вёл хозяйство рядом с женщинами или был «подкаблучником». Это не унизительное, а скорее бытовое, описательное прозвище — как Косой, Молчун или Баба.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых регионах «сестером» называли сборщика податей или человека, который ходил по сёлам «сестрой» — то есть с сумой, собирая милостыню или оброк. Слово могло быть искажением от «систер» (от лат. sistere — останавливаться, собирать) или просто местным диалектизмом. Тогда Сестеров — потомок того, кто ходил по дворам с котомкой, либо прозвище самого сборщика.

Географически фамилия нечастотна, но встречается в основном на Русском Севере и в Поволжье — в Архангельской, Вологодской, Кировской областях. Это косвенно подтверждает диалектную природу корня. В центральных и южных губерниях фамилия редка, что говорит о её локальном происхождении.

Итак, предок носителей фамилии Сестеров — скорее всего, не «сын сестры», а мужчина с особым прозвищем: мягкий по характеру, занятый не типично мужским делом, либо же сборщик податей или нищий. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в среде, где прозвища давали метко и без сантиментов.