Фамилия Шагаевский образована от личного прозвища и относится к распространенному типу славянских фамилий. Фамилия Шагаевский образована от прозвища Шагай. В южных говорах слово «шаг» означало «грош, две копейки». Таким, образом, прозвище Шагай могло указывать на определенные черты характера или особенности внешнего вида человека. Веселовского упоминаются: Шага Василий Михайлович Приклонский, 1506 г, Нижний Новгород; Иван Шагин, посадский человек, 1585 г, Псков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шагай, со временем получил фамилию Шагаевский. О точном месте и времени возникновения фамилии Шагаевский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Шагаевский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.