Фамилия Шагаевская образована от прозвища Шагай. В южных говорах слово «шаг» означало «грош, две копейки». Таким, образом, прозвище Шагай могло указывать на определенные черты характера или особенности внешнего вида человека. Веселовского упоминаются: Шага Василий Михайлович Приклонский, 1506 г, Нижний Новгород; Иван Шагин, посадский человек, 1585 г, Псков. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шагай, со временем получил фамилию Шагаевская.