Фамилия Шалаевские — яркий пример того, как географическая привязка может стать основой для целого семейного прозвания. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от имени или прозвища с помощью суффиксов -ов/-ев (Шалаев, Шалаевых), форма на -ские указывает на дворянское или шляхетское происхождение, либо на происхождение от названия места. В случае с Шалаевскими мы имеем дело с типичной польско-белорусской или украинской моделью, где суффикс -ский/-цкий служил маркером принадлежности к шляхте или просто указывал на выходца из конкретного селения.

Корень фамилии — «Шалай» или «Шалайка». Это древнее славянское прозвище, которое могло означать человека несерьёзного, шаловливого, озорного (ср. диалектное «шалай» — повеса, шутник). В некоторых говорах «шалай» — это и название небольшого строения, шалаша, что могло указывать на профессию строителя или на человека, жившего в убогом жилье. Таким образом, основа фамилии скорее прозвищная, чем крестильная.

Вероятнее всего, предки Шалаевских получили фамилию по названию имения или хутора Шалаево (Шалаев) в западных губерниях Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины или Польши. Владельцы таких поместий (шляхта) брали себе фамилию по названию родового гнезда. Если же фамилия возникла позже, уже на русской почве, то её носители могли быть крестьянами, переселившимися из деревни Шалаево в другую местность, и получившими прозвище «Шалаевские» — то есть «те, кто из Шалаева». В этом случае фамилия не указывает на благородное происхождение, а фиксирует место выхода семьи.

Особенность фамилии — её множественное число (Шалаевские), что типично для обозначения целого рода. В старых документах могли писать «Шалаевский» для одного человека, но в быту и в церковных записях часто использовали форму «Шалаевские», подчёркивая, что речь идёт о семье. Встречается и вариант написания через «о» — Шалоевские, но он менее распространён и, скорее всего, является искажением из-за акающего произношения.

В отличие от фамилии Шалаев, которая встречается повсеместно и могла принадлежать крестьянину или посадскому человеку, Шалаевские — фамилия более редкая и локальная. Её носители, скорее всего, происходят из одного небольшого региона, где существовало селение с корнем «Шалай». Поиск в архивах по Гродненской, Минской или Витебской губерниям может дать наиболее точные результаты.