Фамилия Шалаевская образована по самой распространённой в польской и западнорусской традиции модели — с суффиксом -ск-/-цк- и окончанием -ая. Это указывает на то, что её носительница — женщина, а мужской вариант звучит как Шалаевский. Такие фамилии в большинстве случаев давались по названию местности: села, поместья или урочища Шалаево, Шалаевка.

Корень «Шалай» в основе фамилии — скорее всего, прозвище или неканоническое имя. В русских говорах «шалай» означало «шалопай», «повеса», «озорник» — человека бойкого, непоседливого, возможно, не без хитрости. У Даля «шалай» — это ещё и «шатун», «гуляка». В украинском и белорусском языках слово «шалай» фиксируется в том же значении. Менее вероятно, но не исключено, что прозвище восходит к тюркскому «шала» — «кривой» или «косой» (о глазе), но в русской среде это значение почти не прослеживается.

Фамилия Шалаевская — редкая. Встречается преимущественно в западных регионах России, на границе с Беларусью, и на юге, в казачьих областях. Это объяснимо: фамилии на -ский/-цкий характерны для шляхты и духовенства Речи Посполитой, откуда они перешли в среду русского дворянства и однодворцев. Если предки Шалаевских были мелкими землевладельцами или казаками, фамилия могла закрепиться через название хутора или станицы.

В словаре Б. Унбегана «Русские фамилии» модель на -ский описывается как типичная для высших сословий, но в XIX веке она распространилась и среди крестьян, особенно на западе империи. Шалаевские, скорее всего, получили фамилию по месту жительства: их предок мог быть выходцем из деревни Шалаево или Шалаевка, которых немало в бывших Смоленской, Могилёвской и Черниговской губерниях.

Спорных версий у этой фамилии немного. Иногда её путают с Шалаевой — фамилией на -ов, которая образована от того же корня, но по другой модели. Шалаевская — более «географическая» и сословно окрашенная: она выдаёт либо польское происхождение, либо связь с западнорусским поместным землевладением.