Фамилия Шалаевских — яркий пример северорусской модели фамилий на -их/-ых, указывающей на принадлежность целому роду. В отличие от центральных и южных регионов, где закрепились формы на -ов/-ев или -ин, на Русском Севере, в Сибири и в некоторых областях Урала фамилии фиксировали родственную общность: «из дома Шалаевых» — значит, «Шалаевские». Такая форма отвечает на вопрос «чей?» во множественном числе: чьи? — Шалаевских.

Основа фамилии — прозвище или нецерковное имя Шалай. Его происхождение спорно, но самая вероятная версия связывает его с глаголом «шалать» в диалектном значении «шататься, бродить без дела» или «плутовать». В этом случае Шалаем называли человека непоседливого, склонного к бродяжничеству или не слишком надёжного. Менее убедительна гипотеза о тюркских корнях (от «шала» — «левый, неправильный»), так как фамилия распространена в исконно русских северных регионах, где тюркское влияние было минимальным.

Суффикс -ев- в основе «Шалаев» (а не «Шалайев») — результат исторического чередования: йот (звук [j]) перешёл в гласный «е», что типично для русской ономастики. Таким образом, первоначальное прозвище Шалай дало форму Шалаев, а затем добавился родовой патронимический суффикс -ских.

Сословная принадлежность у носителей фамилии могла быть разной. На Севере крестьяне часто не имели наследственных фамилий вплоть до XIX века, а форма на -их/-ых как раз и закрепилась в крестьянской среде, особенно среди государственных (не помещичьих) крестьян. Поэтому предки Шалаевских скорее всего были свободными землепашцами или ремесленниками, жившими в Архангельской, Вологодской или Вятской губерниях.

Фамилия редкая, и её написание может варьироваться: встречаются варианты Шалаевские (с ударением на второй слог) или, реже, Шалаевских с ударением на последний слог. В документах иногда пишут Шалаевские, но в современном русском языке закрепилась несклоняемая форма на -их: «книга Шалаевских», «письмо от Шалаевских».