Фамилия Шалаевский — типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в наследственное имя. Её основа — топоним, название населённого пункта, и суффикс -ский прямо на это указывает. В русской ономастике суффикс -ский/-цкий чаще всего закреплялся за дворянскими и шляхетскими фамилиями, но в XIX веке он стал массовым у духовенства: семинаристам нередко давали фамилии по названию села или храма. Поэтому Шалаевский мог быть либо потомком польского или западнорусского шляхтича, владевшего деревней Шалаево, либо человеком, окончившим духовное училище.

Корень фамилии — «шалай». Это слово имеет несколько значений, и выбор между ними определяет, с чем именно связана фамилия. Самое простое объяснение: «шалай» — южнорусское и украинское название рыбы, похожей на плотву или уклейку. Прозвище Шалай могли дать рыбаку или торговцу рыбой. Но есть и более тёмная версия: в некоторых говорах «шалай» означало «шалун», «озорник», а в вятских и сибирских диалектах — «глупый, бестолковый человек». Наконец, нельзя исключать, что в основе лежит тюркское имя Шалай (от «шала» — серый, пегий), что было бы естественно для регионов, где русские соседствовали с татарами или башкирами.

География фамилии подсказывает, что наиболее вероятный исходный топоним — село Шалаево или деревня Шалаевка. Таких населённых пунктов немало: в Московской, Тверской, Нижегородской, Кировской областях, а также на Украине. Если предок Шалаевского был семинаристом, его могли «переименовать» по названию села, где стояла церковь, при которой он служил. Если же фамилия дворянская — скорее всего, род владел землёй в этих местах и получил фамилию по названию поместья.

Интересная деталь: фамилия Шалаевский встречается заметно реже, чем Шалаев или Шалай. Это говорит о том, что её носители — либо выходцы из относительно небольшой локальной группы, либо потомки одного рода, чьё прозвище закрепилось в форме прилагательного. В документах XVIII–XIX веков такие фамилии часто писали с двумя «с» — Шалаевский, что характерно для южнорусских и малороссийских говоров, где суффикс -ск- произносился твёрдо.

В целом, Шалаевский — фамилия с прозрачной структурой, но неоднозначным корнем. Наиболее правдоподобно, что её основа — географическое название, а не прозвище по занятию или характеру.