Фамилия Шагавой — редкий пример, где ударение падает на последний слог. В русских фамилиях такое окончание обычно указывает на украинское или белорусское происхождение: суффикс -ой (вместо привычного -ов) характерен для юго-западных земель. Если бы фамилия была русской, она звучала бы как Шагаев. Значит, перед нами фамилия, сформировавшаяся на территории современной Украины или в южных районах России, где смешивались диалекты.

Основа фамилии — прозвище Шагай. В говорах так могли назвать человека с быстрой, размашистой походкой — от глагола «шагать». Но есть и другая, менее очевидная версия: в некоторых диалектах «шагай» означало «бродяга» или «проходимец». Не исключено, что прозвище давали человеку, который постоянно переезжал с места на место, не имел оседлой жизни. Третий вариант — от тюркского имени Шагай, что значит «щедрый», «благородный». В пользу этой гипотезы говорит то, что на южных окраинах Руси тюркские имена не были редкостью.

Модель образования проста: к основе Шагай добавили суффикс принадлежности -ов-, который в украинской традиции перешёл в -ой под влиянием местного произношения. Получается: «чей? — Шагаев» (в русском варианте) или «Шагавой» (в украинском). Буквально фамилия означает «сын Шагая» или «человек из рода Шагая».

Сословная принадлежность у этой фамилии не прослеживается: Шагавые могли быть и крестьянами, и казаками. В ревизских сказках XIX века такая фамилия встречается в основном в Черниговской и Полтавской губерниях, а также среди кубанских казаков. Сейчас носителей фамилии немного, и они рассеяны по всей России и Украине.