Фамилия Шагайлова — женская форма фамилии Шагайлов, которая образована от прозвища или нецерковного имени Шагай. В основе лежит глагол «шагать» или производное от него «шагай» — повелительное наклонение, которое в русской традиции часто становилось прозвищем для бойкого, подвижного человека, любителя ходьбы или того, кто постоянно в движении. В ономастике такие «глагольные» фамилии (типа Нечай, Береги, Живи) встречаются, но реже, чем именные или профессиональные, поэтому Шагайлов — случай не рядовой.

Модель образования проста: основа Шагай + патронимический суффикс -ов (чей? — Шагайлов). Суффикс указывает на принадлежность к роду человека по прозвищу Шагай. В русских говорах «шагай» могло также означать «ходок», «пешеход» или даже «посыльный». В некоторых диалектах слово «шагай» фиксировалось как прозвище долговязого человека — того, кто делает большие шаги. Таким образом, первый носитель фамилии — вероятно, крестьянин или посадский человек, получивший уличное прозвище за походку, подвижность или род занятий.

Географически фамилия Шагайлова тяготеет к южнорусским и поволжским областям. Встречается в документах XIX века по Саратовской, Тамбовской и Воронежской губерниям, что типично для фамилий с «глагольной» основой — они чаще возникали в среде черносошного крестьянства, чем в дворянской среде. Суффикс -ов, а не -ин, указывает на то, что основа — не на -а/-я в именительном падеже (как у фамилий вроде Кузьмин), а на согласный: Шагай — это мужское прозвище, которое склонялось как существительное второго склонения.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шагалов, Шагаев, Шагалин — показывает, что Шагайлов стоит особняком: в нём сохранена полная глагольная форма повелительного наклонения, тогда как Шагаев, например, образован от имени Шагай с другим суффиксальным оформлением. Это делает Шагайлову более «прозрачной» для этимологии, но и более редкой: в современных списках фамилий она не входит в первую тысячу по частотности. В словарях фамилий (например, у Б. Унбегауна) модель «повелительное наклонение + -ов» упоминается как характерная для русских прозвищных фамилий, но конкретно Шагайлов не разбирается отдельно — это говорит о её локальном бытовании.