Фамилия Шугайлова чаще всего ведет происхождение от прозвища Шугай или Шугайло. В русских говорах, особенно южных и рязанских, «шугай» — это короткая женская кофта или душегрея с рукавами, праздничная одежда. Прозвище могли дать портному, который шил такую одежду, или человеку, который любил её носить, щеголю. Мужская форма фамилии — Шугайлов, женская — Шугайлова.

Модель образования типична для русских фамилий: основа (прозвище) + суффикс притяжательности -ов/-ев. Суффикс -л- в основе «шугайло» может указывать на то, что прозвище образовано от глагола: в некоторых диалектах «шугать» значит гнать, пугать, отгонять. Тогда Шугайло — тот, кто шугает (кричит, разгоняет птиц или скотину, либо просто беспокойный человек). Эта версия менее вероятна, потому что одежное значение «шугая» шире распространено в ономастике, но полностью исключать её нельзя.

Географически фамилия Шугайлов/Шугайлова тяготеет к Поволжью, центральным областям России и югу. Встречается у старообрядческих семей (например, в Нижегородской и Саратовской губерниях), что может говорить о бытовом прозвище, закрепившемся в замкнутой среде. Интересная деталь: в украинском и белорусском языках «шугай» — это ещё и название ветра или метели, но для великорусских фамилий такое значение маловероятно.

Сравните с однокоренными фамилиями: Шугаев, Шугин (от имени Шуга — краткая форма от Шугай), Шугайлов. Все они восходят к одному корню, но Шугайлова сохранила редкий суффикс -айл-, который в русских прозвищах встречается нечасто (ср. Бодайло, Кричайло). Это делает фамилию более узнаваемой и указывает на её диалектное, народное происхождение, а не на книжное или церковное.