Фамилия Шугайлин — редкий случай, когда основа прозвища почти наверняка связана с конкретным предметом одежды. В русских говорах «шугай» (или «шугайка») — это короткая женская кофта, обычно на меху или вате, с перехватом в талии и сборками. Одежда была распространена в южнорусских и среднерусских областях, особенно в Рязанской, Тамбовской, Воронежской губерниях. Отсюда и география фамилии: Шугайлины чаще всего встречаются именно в чернозёмных регионах России.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: основа «Шугайл-» (от «шугай» с суффиксом -л-, который мог указывать на лицо, имеющее отношение к предмету) плюс типичный русский суффикс принадлежности -ин. Фамилии на -ин обычно образовывались от основ, оканчивающихся на -а/-я, поэтому «Шугайла» или «Шугайло» — логичное прозвище, от которого и пошёл Шугайлин. Прозвище Шугайла могли дать мужчине, который носил такую кофту (возможно, щеголь или, наоборот, человек, кутавшийся в женскую одежду), либо портному, который их шил. Второй вариант — прозвище по ремеслу — кажется более правдоподобным: скорняк или портной, специализировавшийся на шугаях, получал профессиональное имя.

Менее вероятна, но не исключена связь с диалектным глаголом «шугать» — пугать, гнать. Тогда Шугайлой могли прозвать пугливого человека или, наоборот, того, кто всех распугивал. Но в этом случае фамилия скорее имела бы форму Шугалин, без дополнительного -й-. Наличие буквы «й» в корне (Шугайл-) прямо указывает на предметную основу «шугай».

В дореволюционных переписях фамилия фиксируется в основном в крестьянской среде. Сословных барьеров для образования от названия одежды не было: прозвище по ремеслу или внешнему виду мог получить и крепостной, и однодворец. Встречаются варианты написания Шугайлов (с суффиксом -ов), но Шугайлин — более архаичная и редкая форма, сохранившая исходный суффикс прозвища.