Фамилия Шугайло звучит на слух как что-то тёплое и мягкое, и это ощущение не обманывает. Её основа — слово «шугай», которое в южнорусских и украинских говорах обозначало короткую кофту, душегрею или безрукавку на меху. Это был элемент женской народной одежды, что-то вроде праздничной куртки с застёжкой спереди. Таким образом, Шугайло — это человек, связанный с изготовлением или ношением такой одежды, либо же прозвище, данное за любовь к нарядной верхней одежде.

Модель образования фамилии — типично украинская. Суффикс -ло в украинской ономастике часто указывает на лицо по действию или характерному предмету (сравните: «курило», «мазало»). В данном случае к основе «шугай» добавили этот суффикс, превратив название вещи в прозвище человека. Фамилии с таким окончанием распространены в основном на западе и в центре Украины, а также в прилегающих областях России — в Брянской, Курской, Белгородской. Поэтому географически Шугайло — фамилия западно- и южнорусского ареала, попавшая в общерусский обиход через украинское влияние.

Есть и вторая, менее вероятная версия. В некоторых говорах «шугай» означало также «пугало», «чучело» или «неповоротливый человек». В этом случае прозвище могло иметь ироничный или даже уничижительный оттенок. Однако первая версия — от названия одежды — надёжнее, так как слово «шугай» в значении «кофта» фиксируется в этнографических источниках гораздо шире и устойчивее, чем в значении «пугало». Ономастический словарь Б. О. Унбегауна, например, однозначно связывает эту модель фамилий с прозвищами от названий предметов быта.

Самый необычный момент в фамилии — её суффикс. В русской среде фамилии на -ло редки и часто воспринимаются как западные или украинские. Это выделяет Шугайло среди множества фамилий на -ов и -ин. Если ваш предок носил такую фамилию, он, скорее всего, был портным, скорняком или просто крестьянином, которого прозвали за привычку ходить в яркой шугайке. В любом случае, фамилия эта — живая примета народной культуры, сохранившая в себе название давно забытой детали гардероба.