Фамилия Шугаило — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по характерному движению или манере поведения, закрепилось в качестве родового имени. Её основа — глагол «шугать», то есть «гнать, прогонять, пугать». В южнорусских и белорусских говорах «шугать» означало также «быстро идти, бежать», а «шугай» — это ветер, сквозняк или сам торопливый, суетливый человек. Таким образом, прозвище Шугайло могли дать либо непоседе, который вечно куда-то спешит, либо тому, кто любил покрикивать и разгонять людей или животных.

Словообразовательная модель здесь указывает на западнорусское или украинско-белорусское происхождение. Суффикс -ило (в белорусском произношении часто -ыло) характерен для прозвищ, образованных от глаголов: он придаёт значение деятеля, склонного к названному действию. Сравните: Шугайло — «тот, кто шугает», как Пугайло — «тот, кто пугает», или Крутило — «тот, кто крутит». Такие фамилии особенно распространены на Гомельщине, Брестчине, в Смоленской и Брянской областях, а также на западе Украины.

Встречается и альтернативная, менее вероятная версия, связывающая фамилию с диалектным словом «шуга» — мелкий рыхлый лёд во время ледохода. По этой гипотезе, прозвище мог получить человек с холодным, «колючим» характером. Однако эта версия слабее, потому что суффикс -ило в русских и белорусских говорах почти всегда образует названия лиц по действию, а не по свойству.

Фамилия не является дворянской или аристократической — она относится к разряду так называемых «народных» прозвищных фамилий, которые в массе своей закрепились за крестьянами и мещанами в XVI–XVIII веках. Встречается она нечасто, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если ваши предки носили фамилию Шугаило, скорее всего, их корни лежат в западной части России, в Беларуси или на востоке Украины, и родоначальник был человеком подвижным, шумным или вспыльчивым.