Фамилия Шугайлов происходит от прозвища Шугай. В основе лежит слово «шугай» — старинная русская женская верхняя одежда, род короткой кофты с рукавами и сборками сзади. Шугаи шили из парчи, бархата или шёлка, носили поверх сарафана. Казалось бы, логично искать тут ремесленника-портного, но ономасты склоняются к другой версии: прозвище могли дать мужчине, который любил наряжаться или носил необычную, «женоподобную» одежду. В народе такое поведение подмечали и закрепляли за человеком на всю жизнь.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую патронимическую модель: Шугайлов — буквально «сын Шугая». Фамилия образовалась в центральных и северных губерниях России, где патронимы на -ов были основным способом фамилиеобразования уже к XVII веку. Встречается фамилия и в украинском контексте — там возможна параллельная форма Шугай, но суффикс -лов выдает именно русское происхождение.

Есть и вторая, менее распространённая гипотеза. В рязанских и тамбовских говорах «шугай» — это не только одежда, но и прозвище для человека с густыми, торчащими волосами или бровями, напоминающими ворс. Однако эта версия слабее: словари фиксируют такое значение лишь в единичных диалектах, а основное значение остаётся за одеждой.

Сравните с однокоренными фамилиями: Шугаев, Шугайкин, Шугайловский. Первые две встречаются чаще, но именно Шугайлов сохранил редкий суффиксальный вариант — с -лов вместо простого -ев. Такая форма могла возникнуть, если прозвище Шугай склонялось по мягкому типу (Шугая — Шугаю), и от родительного падежа образовали фамилию с -ов.

В дореволюционных переписях Шугайловы фиксируются в основном среди крестьян и мещан Владимирской, Костромской и Нижегородской губерний. Дворянских родов с этой фамилией нет — она чисто народная, без приставок и гербов. Сегодня фамилия редкая, но не исчезающая: её носители живут в центральной России и Поволжье, реже — на Урале.