Фамилия Шакайло звучит непривычно для русского уха, но её происхождение угадывается почти сразу: это типичный пример фамилии, образованной от прозвища с помощью уменьшительно-уничижительного суффикса. Основа здесь — «шакал», животное, которое в народной культуре ассоциировалось с подхалимством, трусостью и нечистоплотностью. Прозвище Шакал могли дать человеку за соответствующие черты характера: льстивому, угодливому, живущему чужим умом. Суффикс -айло (как в словах пугайло, ломайло, стреляйло) придаёт основе усилительно-пренебрежительный оттенок. Если просто Шакал — это констатация, то Шакайло — это уже «этакий шакалишка», с явной насмешкой.

Важно не путать эту модель с украинскими или белорусскими фамилиями на -айло (Грицайло, Шугайло). В русской ономастике суффикс -айло встречается реже, чем, например, -ак или -ун, и почти всегда несёт отрицательную или шутливую оценку. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» указывается, что такие прозвища были характерны для северных и центральных говоров, где этот суффикс активнее, чем на юге. Таким образом, Шакайло — это не «сын Шакала» (как было бы с суффиксом -ов), а сам носитель прозвища, человек, которого так окрестили за поведение.

Географически фамилия редкая и не имеет одного ярко выраженного очага. Встречается разрозненно: единичные записи есть в псковских и новгородских архивах XIX века, а также на Урале (куда переселенцы принесли прозвище с собой). Известны случаи бытования фамилии в среде крестьян-старообрядцев, что неудивительно — в замкнутых общинах прозвища часто закреплялись за целыми родами. В дворянских родословных книгах Шакайло не числятся: происхождение фамилии однозначно крестьянское или мещанское, без намёка на служилое сословие.

Отдельного внимания заслуживает написание: фамилия могла фиксироваться как Шакойло (с «о» после «й»). Это не ошибка, а отражение акающего произношения: в безударном положении «а» и «о» после твёрдого согласного звучали одинаково, и писарь на слух записывал «Шакойло». В современных паспортах закрепился вариант через «а» — он более точен этимологически, так как восходит именно к «шакалу», а не к вымышленному «шоколу».

Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие параллели — Шакалов (более распространённая, «притяжательная» форма) и Шакалин. Шакайло среди них выделяется именно суффиксом: он не говорит о родстве («чей сын?»), а прямо характеризует первого носителя. Это редкий случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменном виде, не перейдя в стандартную патронимическую модель.