Фамилия Шокайло — редкий случай, когда украинская модель фамилии сохранила и прозвище, и его звуковой облик почти без изменений. В ней отчетливо видна суффиксальная конструкция, типичная для западноукраинских земель: -айло. Этот суффикс в украинской ономастике часто придавал прозвищу оттенок действия или характерного свойства: бийло (драчун), кричайло (крикун), стрибайло (попрыгун). Соответственно, Шокайло можно расшифровать как «тот, кто шокає» — то есть производит действие, связанное с основой «шок-».

Основа «шок» в украинских говорах имеет несколько значений. Самое вероятное — звукоподражательное: «шокати» означало стучать, цокать, издавать резкий отрывистый звук. В таком случае прозвище Шокайло могли дать человеку с громкой, отрывистой речью или тому, кто работал с характерным стуком — например, кузнецу или плотнику. Менее распространённая версия связывает основу с диалектным «шок» — бок, сторона (ср. польское bok). Тогда Шокайло могло означать «кривобокий» или «тот, кто ходит боком». Однако первая версия выглядит убедительнее: звукоподражательные прозвища — один из древнейших пластов народной антропонимии, и суффикс -айло активно участвовал именно в их образовании.

Географически фамилия Шокайло привязана к Правобережной Украине и исторической Волыни, а также к западноукраинским регионам. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от прозвища одного человека, жившего в конкретном селе или хуторе. В XIX веке носители фамилии могли быть крестьянами или мещанами, и фамилия закрепилась за их потомками без изменений.

В русском языке фамилия не переосмысливалась: её не переделали в «Шокалов» или «Шокаев», а оставили в исходной украинской форме. Это отличает её от многих украинских фамилий на -айло, которые при записи в российских документах иногда «русифицировали». Шокайло — пример того, как прозвище, данное по звуку или манере поведения, стало фамилией и дошло до наших дней почти в первозданном виде.