Фамилия Штокайло — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание нехарактерным для русского уха окончанием. В ней отчётливо слышен западнославянский или балтийский след, а именно — украинский или белорусский суффикс -айло. В восточнославянской ономастике этот суффикс часто придавал слову оттенок прозвища, иногда с лёгкой эмоциональной окраской (сравните: «кривляйло», «ломáйло»). То есть Штокайло — это не фамилия, образованная от имени отца, а прозвищная, изначально закреплённая за конкретным человеком.

Основа «шток» — немецкое заимствование, напрямую от Stock, что значит «палка», «ствол», «колода», а в переносном смысле — «чурбан», «неповоротливый человек». В украинских и белорусских говорах слово «шток» (или «штокан») встречалось в значении «толстая дубина» или «торчок». Фамилия Штокайло, скорее всего, и возникла как прозвище: так могли назвать человека грузного, медлительного, либо, напротив, упрямого, «как пень». Вполне возможно, что прозвище дали плотнику или лесорубу, постоянно имевшему дело со стволами и чурбаками, но это уже область догадок.

Важно отметить, что фамилия очень редкая. Основной ареал её бытования — западные области Украины (Волынь, Ровенщина) и юг Беларуси (Брестчина, Гомельщина). В России она встречается единично, чаще всего как результат переселения или смешанных браков. Появление немецкого корня в этой зоне не случайно: на Волыни в XIX — начале XX века существовали немецкие колонии, и фамилия могла возникнуть на стыке культур — немецкое слово обработалось местным суффиксом.

С точки зрения словообразовательной модели, Штокайло стоит в одном ряду с фамилиями Билайло, Ламайло, Стукайло. Все они образованы по одной схеме: глагольная основа (или прозвище от существительного) плюс суффикс -айло. Ударение в фамилии, судя по говорам, падает на последний слог — Штокайлó, хотя в русском произношении его часто смещают на второй слог. Фамилия не имеет отношения к дворянским родам или известным историческим персонам — это типичная крестьянская или мещанская фамилия, возникшая в простонародной среде.