Фамилия Шалайкишский — настолько редкая, что её носителей можно пересчитать по пальцам. В официальных справочниках и базах данных она почти не встречается, а значит, перед нами не массовая модель, а штучное образование. Чтобы понять её происхождение, придётся разбирать её по частям, опираясь на логику словообразования.

Сразу бросается в глаза суффикс -ский. В русской ономастике он классический для фамилий дворянского или шляхетского происхождения, часто указывал на принадлежность к географическому объекту — населённому пункту или местности. В данном случае основа, от которой образована фамилия, — Шалайкиш (или Шалайкиша). Это могло быть название хутора, урочища или деревни, которых сейчас уже нет на карте. В таком случае предок получил фамилию по месту жительства: «из Шалайкиш» — то есть выходец оттуда.

Второй вариант, более вероятный, — что в основе лежит прозвище Шалайка или Шалай. В русских говорах «шалай» — это не только уменьшительное от «шалаш», но и прозвище для человека несерьёзного, ветреного, а иногда и просто «шалопая». Форма Шалайкиш могла возникнуть как вторичное, уже местное образование от прозвища с добавлением суффикса -иш- (увеличительного или пренебрежительного оттенка вроде «большой Шалай»), а затем к этой основе приросло -ский. Такая цепочка (прозвище → прозвищная фамилия на -иш → переоформление в -ский) встречается в польской и западнорусской традиции, особенно на территории бывшего Великого княжества Литовского.

Географически фамилию логичнее всего связывать с западными или юго-западными регионами России, Украины или Беларуси. Суффикс -ский там был нормой для шляхты и мещан, а само прозвище «Шалай» хорошо известно в украинском и белорусском фольклоре. Если же это топонимическая фамилия, то корень «шалай» мог означать и «шалаш», и «временное жильё» — то есть предки жили в месте, где стояли шалаши, например, на выгоне или в лесу.

Известных носителей фамилии Шалайкишский в публичном пространстве нет — это не удивляет, учитывая её исключительную редкость. Она могла исчезнуть в советское время из-за смены фамилий или естественного угасания рода. Для тех, кто её носит сегодня, это, скорее всего, семейная реликвия, сохранившаяся в одном-двух поколениях.

Таким образом, Шалайкишский — это либо потомок человека по прозвищу Шалай (возможно, с оттенком «большой Шалай»), либо выходец из забытого хутора Шалайкиши. Первая версия кажется правдоподобнее, так как топоним с таким корнем нигде не зафиксирован, а прозвищная модель с двойным суффиксом — явление хоть и редкое, но логичное.