Фамилия Шалайкиский — редкая и по звучанию, и по модели образования. Если вы её встретили, скорее всего, корни ведут на запад бывшей Российской империи, а точнее — в земли современной Беларуси или восточной Польши.

Словообразовательная конструкция здесь нестандартная. Суффикс -ский типичен для дворянских или географических фамилий, но основа «Шалайк-» явно не книжная. Скорее всего, перед нами вариант фамилии, записанный на слух, с искажением или адаптацией. Первое, что приходит в голову: «Шалайкиский» — это топонимическая фамилия, образованная от названия населённого пункта вроде Шалайки, Шалайково или Шалайкишки. Такие названия встречаются в белорусском Полесье и на территории бывшего Великого княжества Литовского. Человек, переселившийся из такой деревни, получал прозвание по месту выхода, а его потомки закрепляли фамилию с суффиксом -ский, который в польско-литовской традиции был особенно распространён.

Второй, менее вероятный, но возможный путь — от прозвища «Шалайка». В южнорусских и украинских говорах «шалай» или «шалайка» могло означать нечто вроде «шалопай», «сорванец», «бестолковый человек» (от глагола «шалать» — шататься, болтаться без дела). Суффикс -к- в основе мог быть уменьшительным или пренебрежительным. Однако маловероятно, чтобы такое прозвище напрямую соединили с фамильным суффиксом -ский, характерным скорее для шляхты и духовенства. Вероятнее, что «Шалайка» — это уже вторичное, народное переосмысление топонима.

С точки зрения социальной истории, фамилия на -ский у простого крестьянина в центральной России — редкость, а вот на западе, в бывших польских воеводствах, это было обычным делом. Местная шляхта и мещане часто носили такие фамилии, а позже их перенимали и крестьяне, записываясь по месту жительства.

Таким образом, Шалайкиский — скорее всего, белорусский или западнорусский вариант фамилии, указывающий на выходца из деревни с похожим названием. Написание через два «и» («Шалайкиский», а не «Шалайковский») — это следствие канцелярской записи или местной фонетики, где звук [ы] после твёрдого согласного передавали как «и». Встречаются также варианты Шалайковский, Шалайкевич — все они, вероятно, восходят к одному корню.