Фамилия Шапенских — один из ярких примеров севернорусской модели образования фамилий. Её выдает суффикс -ских, точнее, его вариант -енских. Такие фамилии типичны для бывших владимирских, ярославских, вятских и архангельских земель: там говорили «чьи вы?» — «Шапенских», то есть из рода Шапениных или Шапеневых. В отличие от дворянских фамилий на -ский (типа Трубецкой), крестьянские и посадские «-ских» закрепились в документах поздно, в XVIII–XIX веках, когда крепостным начали массово присваивать фамилии по месту жительства или прозвищу отца.

Основа фамилии — «Шапеня» или «Шапень». Тут возможны два объяснения, и оба ведут к прозвищу. Первое: от слова «шапа» — так в некоторых говорах называли нерасторопного, вялого человека, разиню (сравните: «шлёпать», «шапать» в значении «ковылять»). Второе: «шапень» могло быть вариантом слова «шапка» — прозвище мастера-шапочника или человека, который носил заметный головной убор. В пользу второго говорит то, что в русских фамилиях ремесленные прозвища встречаются часто, а суффикс -еня (как в «Шапеня») иногда прикреплялся к названиям профессий.

Сравните с однокоренными фамилиями: Шапкин, Шапочкин, Шаповалов — все они идут от головных уборов, но построены по разным моделям. Шапенских стоит в том же ряду, но с редким окончанием, которое сразу указывает на географию: скорее всего, предки жили в районе Вятки или Пермской губернии. Именно там фамилии на -ских и -ых (Ивановских, Петровых, Шапенских) сохранились до XX века как массовое явление.

В дореволюционных переписях носители фамилии Шапенских не принадлежали к дворянству — это были государственные или удельные крестьяне. Смысл фамилии для них был прост: «из дома Шапени» — то есть потомки человека по прозвищу Шапеня. Кем был тот первый Шапеня — шапочником или медлительным мужиком, — теперь уже не угадаешь. Оба варианта правдоподобны, но ремесленная версия чуть весомее: прозвища по профессии давали чаще и они лучше запоминались.