Фамилия Шапешкин — редкий случай, когда основа слова не бросается в глаза, и сразу хочется заглянуть в словари. На первый взгляд, корень «шапеш» напоминает о головном уборе — «шапка». Но здесь не всё так прямо. Фамилия образована по стандартной модели с суффиксом -ин, который в русском языке указывает на принадлежность: «чей?» — Шапешкин, то есть сын или потомок Шапешки. А вот само прозвище Шапешка могло возникнуть двумя разными путями.

Первая версия — профессиональная. «Шапешкой» или «шапешником» в некоторых говорах называли мастера, который делал шапки, то есть скорняка или шапочника. Суффикс -ешк- в этом случае носит скорее пренебрежительно-уменьшительный оттенок, как в словах «рубашонка» или «головешка». То есть прозвище могло означать «шапочник, да не самый важный» — мелкий ремесленник, работающий с недорогим мехом или сукном. Вторая версия — географическая. В документах XVII–XVIII веков встречается название речки Шапешка (приток Оки), а также село Шапешниково в нынешней Тульской области. Житель такой местности мог получить прозвище по названию реки или села, и тогда Шапешкин — это «выходец с Шапешки».

Менее вероятна, но возможна связь с диалектным словом «шапеш» — так в псковских и тверских говорах называли неуклюжего, мешковатого человека. Однако эта версия слабее, потому что слово редкое и не зафиксировано в надёжных ономастических источниках как основа для фамилий. Опираясь на работы Б. Унбегауна, можно уверенно сказать, что фамилии на -ин, образованные от названий ремёсел, в России повсеместны, и «шапочная» версия — самая логичная.

Фамилия Шапешкин — недворянская, нечастотная. Она не попала в списки знатных родов, её носители — скорее всего, потомки ремесленников или крестьян из центральной России. Если ваш предок носил такую фамилию, он с большой вероятностью жил в районе современной Тульской, Рязанской или Калужской областей, где и сейчас встречаются носители этой фамилии.