По одной из версий, прозвище Шашенко этимологически связано с нарицательным «шашка» - сабля с почти прямым лезвием, традиционное оружие донских и кубанских казаков. Возможно, основатель рода Шашенко занимался изготовлением шашек или же хорошо владел этим оружием. Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, эта фамилия восходит к диалектным глаголам «шашить, шашкаться» – «возиться, копошиться». В таком случае прозвищем Шашенко могли называть суетливого или, что более вероятно, медлительного человека.