Фамилия Шашенок образована от аналогичного имени, которое является народной формой крестильного мужского имени Александр, что в переводе с греческого на русский язык означает «мужественный; защитник людей». Скорее всего, основатель рода Шашенка был человеком из простого сословия. Согласно другой, менее правдоподобной гипотезе, эта фамилия восходит к диалектным глаголам «шашить, шашкаться» – «возиться, копошиться». В таком случае в основе фамилии лежит прозвище Шашенок, которым могли называть суетливого или, наоборот, медлительного человека.