Фамилия Шашенка звучит непривычно для русского уха: она не укладывается в стандартные модели с суффиксами -ов, -ин или -ский. Её основа — «шаш» — и окончание «-енка» указывают на то, что перед нами, скорее всего, украинская или белорусская фамилия. В этих языках суффикс -енко (в русской передаче часто -енка) был одним из главных способов образовать фамилию от личного имени или прозвища, обозначая «сына такого-то» или «маленького, младшего». Таким образом, Шашенка — это «сын Шаши» или «маленький Шаша».

Ключ к разгадке — в основе «Шаш». В русской и украинской традиции это могло быть уменьшительно-ласкательной формой от канонического имени Александр (через Шура → Шуша → Шаша) или, реже, от имени Савва. В народном быту такие сокращения были обычны: Александр превращался в Саню, Сашу, Шуру, а затем и в Шашу. Фамилия Шашенка, следовательно, могла означать «сын Шаши», то есть потомок человека, которого в семье или деревне звали уменьшительным именем Шаша.

Есть и другая, менее распространённая версия, связанная с прозвищем. В южнорусских говорах и украинском языке слово «шаш» или «шаша» могло относиться к человеку с каким-то характерным признаком: например, так могли прозвать того, кто часто шастает, суетится, или же человека с необычной походкой. Однако эта гипотеза слабее: прозвища на -а обычно переходили в фамилии напрямую (Шаша → Шашин), а суффикс -енко ясно указывает на патронимическое происхождение, то есть на имя отца.

С географической точки зрения фамилия Шашенка тяготеет к территориям современной Украины и Беларуси, особенно к Черниговской, Полтавской и Гомельской областям, где фамилии на -енко распространены массово. В России она встречается гораздо реже, часто как следствие миграции из этих регионов. В дореволюционных переписях такие фамилии фиксировались преимущественно у крестьян и казаков, реже — у мещан.

Сравнение с однокоренными фамилиями проясняет картину. Варианты Шаша, Шашин, Шашков — это русские модели (с суффиксами принадлежности). Шашенко — украинская форма, где суффикс -енко сохранился в полном виде. Шашенка — это та же украинская модель, но с редукцией окончания, характерной для некоторых говоров или для русского восприятия фамилии. Таким образом, фамилия Шашенка — яркий пример того, как народное имя, пройдя через суффиксальную обработку, закрепилось за родом, и её носители, скорее всего, потомки человека по имени Шаша (Александр).