Фамилия Шашола — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она имеет не славянские, а западные или южные корни, что выделяет её из ряда типичных русских фамилий на -ов, -ин или -ский.

Основная версия связывает фамилию с украинским, белорусским или польским языком. В них слово «шашоль» или «шашола» могло означать моль, насекомое-вредителя. Прозвище Шашола могли дать человеку суетливому, мелкому, «грызущему» окружающих придирками, либо, наоборот, тому, кто занимался истреблением моли — например, скорняку или торговцу мехами. В польском языке есть слово «szaszol» (произносится «шашоль») с похожим значением — «моль», что подтверждает эту этимологию.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от личного имени или прозвища, связанного с цыганским языком. В цыганском «шашола» может означать «шесть», и такое прозвище мог получить шестой ребенок в семье. Однако эта гипотеза слабее, так как требует доказательств миграции конкретного рода.

Фамилия не имеет типичного русского суффикса принадлежности (-ов/-ев, -ин), что говорит о её позднем закреплении или о неславянском происхождении носителей. Она могла остаться в неизменной форме, как это часто бывает с украинскими и польскими фамилиями на -а. Встречается она крайне редко, в основном на западе Украины, в Беларуси и среди потомков выходцев оттуда.

Таким образом, предок носителя фамилии Шашола, вероятно, получил прозвище по своему характеру или занятию, связанному с молью, и жил на территории, где были распространены западнославянские или южнорусские говоры.