Фамилия Шашолка — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив исходный суффикс -к-. В большинстве русских фамилий этот суффикс со временем отпал или трансформировался (сравните: Шашолка и Шашолов, Шашолкин). Форма на -ка характерна для украинских, белорусских и южнорусских говоров, где прозвища часто застывали в именительном падеже. Поэтому географически фамилия тяготеет к западнорусским и малороссийским землям.

Основа фамилии — слово «шашолка». В русских диалектах у него два основных значения. Первое — насекомое-вредитель, моль или жучок-точильщик, который портит зерно и дерево. Второе, переносное — мелкий, суетливый человек, «копуша», который возится с мелочами. Прозвище Шашолка могли дать либо невысокому, юркому человеку, либо, наоборот, медлительному и дотошному, который «шашолит» (копается) в каждом деле. В некоторых говорах «шашолкой» называли сплетню или слух, что добавляет ещё один возможный оттенок прозвища — болтливый человек.

Словообразовательная модель проста: прозвище Шашолка стало фамилией без добавления типовых суффиксов -ов, -ин или -ский. Это так называемая «окаменевшая» форма, которая в документах XVII–XVIII веков могла записываться как «Ивашка Шашолка», а затем закрепилась за потомками. Редкость фамилии объясняется именно тем, что большинство подобных прозвищ русифицировали, добавив окончание -ов. Шашолка — архаичный вариант, сохранивший диалектную огласовку.

Версия о происхождении от личного имени маловероятна: в святцах и народных календарях такого имени нет. Также сомнительна связь с польским szaszolka (челнок), хотя фонетическое сходство есть — но это слово узкопрофессиональное и вряд ли легло в основу прозвища крестьянина или ремесленника. Основной корень — именно «шашоль», родственный глаголу «шашлить» (шевелиться, копошиться), который встречается в рязанских и тульских говорах.

Сословно носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянам или однодворцам. Фамилия не дворянская, не купеческая — прозвище бытовое, «обидное» или шутливое, что характерно для низших сословий. Встретить Шашолку сегодня можно на юге России (Воронежская, Ростовская области) и в восточной Украине.