Фамилия Шашолина — женская форма фамилии Шашолин. Её основа — прозвище Шашоля, которое, скорее всего, образовано от диалектного глагола «шашолить» или «шашолять». В русских говорах это слово означало «шататься без дела», «слоняться», «бродить», а также «беспокойно двигаться», «ерзать». Человека, получившего такое прозвище, могли назвать непоседой, шатуном или ленивым бродягой, который не сидит на месте.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шашолин — это «сын Шашоли» или «человек из рода Шашоли». Модель образования типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин так же распространены, как и на -ов. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Шашолин происходит от прозвища, которое давали по поведению или привычке. Это значит, что предок носителя фамилии был заметен в своей общине не именем, а характером.

У фамилии есть и другая, менее очевидная, версия происхождения. В некоторых говорах «шашоля» — это мелкое насекомое, моль или жучок-древоточец. Прозвище могли дать суетливому, мелкому человеку или тому, кто работал с деревом и страдал от вредителей. Однако поведенческая версия (от «шататься») встречается в ономастических источниках чаще, так как прозвища по действию — один из самых продуктивных пластов русских фамилий.

Фамилия редкая. Её география тяготеет к Вологодской, Архангельской и Кировской областям — регионам, где сохранились архаичные говоры и где фамилии на -ин особенно характерны. Встречается Шашолин и в старых переписях Урала, куда переселенцы принесли её с Русского Севера. Сословно предки могли быть как крестьянами, так и посадскими людьми — прозвище не указывает на ремесло, а описывает личность.

В написании фамилии возможна вариация с одной «ш» — Шашолин, но это скорее искажение при записи в документах. В современном русском языке закрепился вариант с двойной «ш», который точнее передаёт звучание исходного прозвища.