Фамилия Шишолина — женская форма фамилии Шишолин, и её происхождение стоит искать в прозвище или имени дальнего предка по мужской линии. В основе лежит слово «шиш» — одно из самых многозначных в русской диалектной лексике. В разных говорах «шиш» означал и вора, и мошенника, и беса, и колючку, и даже острый предмет вроде шила или кола. Но наиболее вероятная версия связывает фамилию с прозвищем Шиш — так в старину называли бродягу, плута или человека, который «шишит», то есть промышляет мелким разбоем или воровством. В словаре Даля «шиш» — это ещё и лазутчик, соглядатай, а в некоторых областях — нечистая сила. Прозвище было нередким: оно могло закрепиться за человеком с неспокойным, хитрым нравом или за тем, кто вёл скрытный образ жизни.

Суффикс «-ол-» в фамилии Шишолин — редкий и показательный. Он характерен для севернорусских и сибирских говоров, где с его помощью образовывали прозвища с оттенком пренебрежения или уменьшительности. Шишоля — это не просто «маленький шиш», а скорее «шишоватый», «похожий на шиша», но с долей насмешки или снисхождения. Такая форма говорит о том, что фамилия сложилась не в центральных областях, а на Русском Севере или в Поморье. Встречается она преимущественно в Вологодской, Архангельской и Кировской областях, а также в Пермском крае — регионах, где суффикс «-ол-» был в ходу.

Модель образования проста: от прозвища Шишоля через притяжательное прилагательное (чей? — Шишолин) возникла фамилия. Это типичный «-ин» вариант, который в русской ономастике закрепился за основами на -а, -я. Никакой связи с растением «шишка» или сосновой шишкой здесь, скорее всего, нет — хотя народная этимология иногда подводит носителей к такой трактовке. Филологически надёжнее видеть в корне «шиш-» именно прозвищную лексику, а не ботанический термин.

Сословно фамилия Шишолин не была дворянской. В документах XVIII–XIX веков её носители — крестьяне, реже мещане. В переписях Вологодской губернии встречаются записи о крестьянине Шишолине, что подтверждает бытовое, «уличное» происхождение фамилии. В советское время фамилия не получила широкой известности, и сегодня её носители живут в основном на северо-востоке европейской части России, а также в среде потомков переселенцев в Сибири.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Шишов, Шишкин, Шишаев, — то Шишолин стоит особняком из-за своего диалектного суффикса. Шишов и Шишкин образованы от прямых прозвищ или названий, а Шишолин несёт в себе оттенок местного говора и, возможно, более узкого значения — не просто «шиш», а «шишоватый малый». Это делает фамилию ценной для диалектологов: по ней можно реконструировать, как в конкретной местности относились к носителю прозвища — с насмешкой, но без злобы.