Фамилия Шишолин — редкий пример того, как за основу взяли не прямое прозвище, а уменьшительную форму от другого прозвища. В русских фамилиях суффикс -ин обычно указывает на принадлежность: «чей сын?» — Шишолин, то есть сын Шишоли. А Шишоля — это ласкательное или пренебрежительное прозвище от слова «шиш».

Самое очевидное и часто встречающееся значение — «шиш» как острый предмет, колючка, торчок. Прозвище Шиш могли дать человеку с торчащими волосами, острому на язык или, наоборот, невысокому и юркому. Однако в русских говорах у слова «шиш» есть и другая, более тёмная сторона: так называли беса, черта, нечистую силу. В этом случае прозвище Шиш (а затем и Шишоля) могло выполнять роль оберега — считалось, что назвав ребёнка «чертом», родители отводят от него настоящую нечисть. Такая практика была распространена в крестьянской среде.

Суффикс -ол- (-ёл-) в основе Шишол- встречается в русской ономастике нечасто. Он придаёт слову оттенок просторечия и уменьшительности, как в словах «козёл» (от «коза») или «осёл» (от древнего «ось»). Шишоля — это, скорее всего, не взрослый мужчина, а мальчишка или парень, которого дразнили за внешность или характер.

Географически фамилия Шишолин тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается она в Вологодской, Костромской, Кировской областях, а также на Урале — там, где были сильны архаичные говоры и вера в домовых и леших. В южных регионах фамилия почти не фиксируется.

Интересно, что у фамилии есть «двойники»: Шишов, Шишагин, Шишаев — все они образованы от того же корня, но с разными суффиксами. Шишолин стоит особняком именно за счёт редкого суффикса -ол-, который сразу выдает носителя из среды, где ценилась образная, бытовая речь.