Вероятно, фамилия Шешолин представляет собой «екающий» вариант фамилии Шишолин, которая образована от прозвища Шишола. Предположительно это прозвище ведёт начало от глагола «шишлять», что значит «копаться, делать медленно». Скорее всего, прозвище Шишола указывает на особенности поведения человека: основатель рода Шишолиных мог быть мешкотным человеком. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Шишола, со временем получил фамилию Шешолин.