Фамилия Шастопалов — один из ярких примеров того, как устная речь и диалекты перекраивают исходное слово. Её основа — прозвище Шестопал, которое давали либо низкорослому человеку (в насмешку: «шест» и «пал» — палка), либо, что гораздо вероятнее, мастеру, делавшему шесты и палки. В южнорусских и украинских говорах звук «е» после шипящих нередко переходил в «а»: «шест» произносили как «шаст». То же самое мы видим в фамилиях Шаповалов (от «шеповал» — валяльщик шапок) или Шапошников. Таким образом, Шастопалов — это фонетический вариант фамилии Шестопалов, закреплённый в документах.

Морфологически фамилия проста: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»). То есть Шастопалов — сын Шастопала. Сама основа «шастопал» — это сложение двух корней: «шаст-» (от «шест») и «-пал» (палка, кол). Получается, что прозвище было описательным: человек, который либо торгует шестами, либо сам похож на длинную жердь. Но есть и вторая, более конкретная версия: в некоторых ремёслах «шестопалом» называли инструмент — например, длинный шест с крюком для подтягивания сетей или для работы на сенокосе. Тогда носитель прозвища — не просто торговец, а человек, работающий таким инструментом.

С точки зрения географии, Шастопаловы — почти исключительно русская фамилия, распространённая в южных и центральных областях России, а также среди казачества. В украинском варианте она чаще писалась бы как Шастопал або Шестипал, но с суффиксом -ов — это уже русифицированная форма. Встречается она реже, чем Шестопалов, что и подтверждает её вторичный, диалектный характер: люди, записывавшие фамилию, фиксировали произношение, а не книжную норму.

Интересно, что фамилия Шастопалов не связана с числом «шесть» и не имеет отношения к шестипалости, как иногда ошибочно думают. Это чисто ремесленное или прозвищное имя, и в этом её отличие от похожих по звучанию фамилий вроде Шестипалов. Так что предок-Шастопалов скорее всего был либо плотником, либо рыбаком, либо просто человеком с длинной фигурой — и его устное прозвище закрепилось в фамилии в том виде, в каком его услышал писарь.