Фамилия Щеболев образована от прозвища Щеболь. Оно восходит к диалектному слову «щеблина», означающему «щепа, осколок, черепок». Щепа часто применяется для покрытия крыш домов. Вполне возможно, что прозвище Щеболь относится к так называемым «профессиональным» именованиям, содержащим указание на деятельность человека. Поэтому можно предположить, что основатель рода Щеболевых занимался строительством. Не исключено также, что Щеболем могли называть одинокого или необщительного человека, который вел отшельнический образ жизни. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щеболь, со временем получил фамилию Щеболев.