Фамилия Щеболева — женская форма мужской фамилии Щеболев. В центре внимания — суффикс -ев, который указывает на происхождение от отчества или прозвища, оканчивающегося на мягкий согласный или -й. Основа здесь — Щебол-, и именно она хранит ключ к значению.

Слово «щебол» в русских говорах имело два основных значения. Первое — это щегол, певчая птица с ярким оперением. Второе — переносное: так называли щеголя, франта, человека, который любит наряжаться и обращать на себя внимание. В этом смысле прозвище Щебол было близко к диалектному «щебетун» — болтливый, говорливый человек, тот, кто «щебечет» без умолку. Таким образом, предок-носитель фамилии мог получить прозвище либо за внешнюю броскость и любовь к нарядам, либо за живой, общительный характер.

Словообразовательная модель типична для северных и центральных областей России, где активно использовался суффикс -ев. Если бы прозвище звучало как Щебола (с окончанием на -а), фамилия имела бы форму Щеболин, но в данном случае основа на согласный дала именно Щеболев. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище Щебол не было столь же распространено, как, скажем, Воробей или Сокол, хотя и входит в обширный пласт «птичьих» русских фамилий.

Интересно, что в некоторых говорах слово «щебол» могло означать не только птицу, но и зазубрину, заусенец на дереве или металле — мелкий, торчащий осколок. В этом случае прозвище могло достаться человеку с неуживчивым, «колючим» нравом или, напротив, тому, кто занимался обработкой дерева и часто сталкивался с занозами и щепками. Однако первая версия — от прозвища франта или болтуна — выглядит более правдоподобной, поскольку в основе фамилий чаще лежат социальные или поведенческие характеристики, а не термины ремесла.

Что касается географии, фамилия Щеболев встречается в основном в центральных и северо-западных регионах России, особенно в Псковской и Тверской областях, где диалектное слово «щебол» было в ходу. Встречаются и варианты написания через «ё» — Щёболев, что отражает местное произношение, но не меняет сути. Сословной принадлежности у фамилии нет: её могли носить и крестьяне, и мещане, и купцы — прозвище не указывало на знатность или ремесло, а лишь на личную черту первого носителя.