Фамилия Щекал — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, без типичных суффиксов -ов, -ин или -ский. Основа здесь — древнерусское слово «щека», но не в анатомическом смысле, а в переносном. В диалектах «щека» или «щекал» могло означать нахалку, наглеца или болтуна — того, кто «распускает щёки», то есть много говорит без дела. В некоторых говорах так называли и капризного, обидчивого человека.

Вероятнее всего, фамилия образована от прозвища Щекал, которое дали либо за громкую речь, либо за привычку спорить и настаивать на своём. Суффикс -ал в русских прозвищах нередко указывает на деятеля (ср. «задирал», «кричал»), и Щекал — как раз такой случай: человек, который «щекает», то есть задирается или болтает без умолку. Встречается и версия, что прозвище могли дать из-за внешности — например, из-за выдающихся скул или щек, но это менее вероятно: в русской ономастике прозвища по физическим чертам обычно оформлялись с уменьшительными суффиксами (Щечка, Щёкин), а грубая форма Щекал чаще связана с поведением.

Фамилия редкая. В основном встречается в южнорусских и украинских говорах, где слово «щекати» означало «лаяться, браниться». В польском языке есть похожее szczekać — «лаять», но для русской фамилии это скорее параллель, чем прямой источник. В документах XVII–XVIII веков, например в переписных книгах Курской и Воронежской губерний, изредка фиксируются крестьяне и однодворцы с прозвищем Щекал — без сословной привязки, фамилия могла возникнуть в любой среде, где прозвище было метким.

Сравните с однокоренными: Щекин, Щекалов, Щекатуров. Щекал стоит особняком — без суффикса, в чистом виде. Такие «голые» фамилии чаще всего закреплялись в бесписьменной среде, когда прозвище просто записывали как есть, без переделки в притяжательную форму. Это указывает на давнюю, возможно, ещё допетровскую фиксацию фамилии.