Фамилия Щекало — яркий пример того, как русское прозвище застыло в фамильной форме, сохранив живую разговорную интонацию. В её основе лежит слово «щека», но не в анатомическом, а в переносном, весьма характерологическом смысле. В русских говорах «щекой» или «щёчкой» называли не только часть лица, но и выдающуюся, выступающую деталь предмета, а также — человека с широкими, выдающимися скулами. Однако гораздо интереснее другая, прозвищная линия: «щека» могла означать нахалку, бойкую или навязчивую женщину, а производное «щекало» — говорливого, навязчивого человека, «пустомелю» или задиру. В словаре Даля зафиксирован глагол «щекалить» — зубоскалить, насмехаться, что прямо отсылает к характеру носителя прозвища.

Словообразовательная модель фамилии проста и прозрачна. Суффикс -о типичен для украинских и южнорусских фамилий, образованных от прозвищ с экспрессивной окраской (сравните: Грызло, Свербило, Тягло). Фамилия Щекало — это не отчество, а прямое прозвище, закреплённое за одним человеком и перешедшее к потомкам без дополнительных суффиксов принадлежности. Такие фамилии особенно характерны для левобережной Украины, Курской, Воронежской и Белгородской областей, где была сильна традиция «прозвищных» фамилий на -о. Встречаются они и у казаков, где меткое слово ценилось не меньше боевой удали.

Менее вероятна, но возможна версия, связывающая фамилию с профессиональным прозвищем. Щекалом могли назвать того, кто делал «щёки» — боковые части какого-либо изделия, например, у обуви или у повозки. Однако эта гипотеза уступает первой по частотности: в исторических записях и диалектных словарях «щекало» последовательно фиксируется именно как характеристика человека, а не как название ремесла.

Таким образом, предок современных Щекало — скорее всего, человек с острым языком, любитель пошутить или, наоборот, навязчивый говорун, получивший своё прозвище за манеру «щелкать» языком. Фамилия не имеет отношения к высоким сословиям — она из народной гущи, из среды крестьян, ремесленников и казаков, где прозвище давали по самому заметному качеству.