Фамилия Щекалова — женская форма мужской фамилии Щекалов, которая образована по самой распространённой в русской ономастике модели: от прозвища или имени через суффикс -ов. Основа здесь — «Щекал», и именно в ней скрыт главный интерес.

Что могло значить слово «Щекал»? Первое, что приходит на ум, — связь с «щекой». Но в русских говорах «щека» имела не только анатомическое значение. В диалектах Вологодской, Архангельской и сибирских областей «щека» — это крутой берег реки, обрыв, скалистый выступ. Человек, живший у такого обрыва или получивший прозвище за сходство с ним (например, худой, выступающий), мог стать Щекалом. Вторая версия — от глагола «щекать» (в некоторых говорах — щебетать, болтать, а также бить, хлестать). Соответственно, Щекалом могли прозвать говорливого человека или, наоборот, драчуна. Правдоподобнее выглядит первая версия, так как прозвища по месту жительства в русской среде давали часто и устойчиво.

Встречается и гипотеза о тюркском корне: в татарском и башкирском языках есть слово «чәкәл» (произносится близко к «щекел»), означающее «галка». Но для фамилии Щекалова это скорее случайное созвучие: суффикс -ов указывает на славянскую, а не тюркскую модель образования, а галка в прозвищах обычно передаётся как Галкин или Галчонок.

География фамилии показывает её устойчивую привязку к северным и центральным регионам России. Встречается в Вологодской, Костромской, Ярославской областях, а также на Урале — в Пермском крае. Это типичный ареал фамилий, образованных от диалектных прозвищ. В дореволюционных переписях Щекаловы фигурируют в основном как крестьяне и мещане, реже — купцы. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

С точки зрения словообразования фамилия проста: корень «щекал» плюс суффикс принадлежности -ов, указывающий на «сына Щекала» или «человека из рода Щекаловых». Ударение в фамилии плавающее: в разных семьях произносят и Щекало́ва, и Щека́лова, хотя литературная норма склоняется к первому варианту, с ударением на «о».