Фамилия Щекинский — это наглядный пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Щекино, а суффикс -ский указывает на принадлежность к местности, что типично для дворянских и церковных фамилий, а также для тех, кто получил фамилию по месту жительства. Человек по прозвищу Щекинский — это тот, кто родом из населенного пункта с названием Щекино.

Таких пунктов в России несколько, но самый известный — город Щекино в Тульской области. Однако фамилия могла возникнуть и раньше, чем этот город стал крупным промышленным центром. Скорее всего, речь идет о небольших деревнях или селах с тем же названием, которые встречались в разных губерниях. Название Щекино, в свою очередь, восходит к неканоническому имени или прозвищу Щека. В древнерусском языке «щека» могла означать не только часть лица, но и, в переносном смысле, нахального или болтливого человека. В этом случае фамилия Щекинский оказывается в родстве с более простыми Щекиными, Щекаловыми и Щегловыми, но отличается «географическим» суффиксом.

Модель образования на -ский в этой фамилии не совсем обычна. В крестьянской среде чаще встречались фамилии на -ов/-ев (Щекин), а суффикс -ский был более характерен для духовенства, которое часто брало фамилии по названию села, где служил священник, или для выходцев из шляхты. Поэтому нельзя исключать, что первые носители фамилии Щекинский были либо священнослужителями из села Щекино, либо переселенцами, которые при смене места жительства хотели подчеркнуть свое происхождение, оформив фамилию по более «престижной» модели.

В документах фамилия встречается нечасто, что говорит о её сравнительной редкости. Она не получила массового распространения, как, например, Иванов или Кузнецов, и осталась локальной, привязанной к конкретной местности. Разобрать фамилию Щекинский — значит понять, что перед нами не прозвище по черте характера, а указание на малую родину, которое когда-то дало ответ на вопрос «откуда ты?».