Фамилия Щекинская звучит так, будто за ней стоит географическое название — и это действительно самый вероятный путь её происхождения. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, форма на -ская указывает на связь с местностью, а не с прямым прозвищем или именем отца. Скорее всего, основатель рода был либо владельцем, либо уроженцем населённого пункта с названием Щекино или Щекин.

Таких топонимов в России немало: самый известный — город Щёкино в Тульской области (в старой орфографии и в ряде говоров писалось через «е», а не через «ё»). Фамилия Щекинская могла возникнуть у дворян, получивших поместье в этой местности, или у крестьян, которых записывали по месту жительства при переписях. Однако суффикс -ская чаще встречался в среде духовенства и дворянства: семинаристам давали фамилии по названию села, где стояла церковь, а помещики брали фамилию по своему имению.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Щека. В этом случае модель Щекинская была бы вторичной: сначала появилась фамилия Щекин (от прозвища Щека — человека со щербатым лицом или скуластого), а затем, по аналогии с «княжескими» фамилиями, её переделали в Щекинскую. Но это скорее исключение: прямое образование от прозвища с помощью -ский в русской традиции редкость.

Интересно, что фамилия встречается в основном в центральных и южных регионах России, что косвенно подтверждает её связь с тульскими и рязанскими Щекиными. В документах XIX века носители фамилии фиксируются как мещане и крестьяне, но единичные упоминания есть и среди духовенства. Сегодня Щекинская — фамилия редкая, что только подчёркивает её локальный, «гнездовой» характер.