Фамилия Щековская — вариант в женском роде, мужская форма — Щековский. Эта фамилия относится к типично «географическому» типу: её основа почти наверняка связана с названием населённого пункта. В русской ономастике суффикс -ск- указывает на происхождение от топонима, то есть предок носителя фамилии был либо выходцем из места с корнем «Щек-», либо владельцем такого места (если речь о дворянском роде).

Корень «Щек-» в топонимике встречается нечасто, но имеет несколько объяснений. Самое прямое — от слова «щека» в значении «бок, склон, крутой берег». В славянской географии «щеками» называли обрывистые участки речных долин или оврагов. Соответственно, село или деревня Щеково, Щеки или Щековка могли стоять на таком рельефе. Вторая версия — от прозвища Щек, которое давали человеку с заметными скулами, ямочками на щеках или даже с физическим дефектом (например, опухолью). Но для фамилии на -ский первичнее всё-таки географическая привязка: прозвищная фамилия обычно оканчивается на -ов/-ин, а не на -ский.

Где именно находилось исходное поселение — вопрос открытый. В России есть несколько деревень Щеково (в Костромской, Вологодской, Ярославской областях), а также село Щеки в Смоленской области. Известна и река Щека в бассейне Оки. Все они могли дать начало фамилии, но без генеалогического исследования конкретной семьи определить точный «адрес» предка невозможно. Фамилия довольно редкая: в современных базах данных встречается единично, преимущественно в центральных и северных регионах России.

С социальной точки зрения, Щековские могли быть как крестьянами, переселившимися в город и взявшими фамилию по месту прежнего жительства, так и мелкими помещиками, чей род пошёл от названия вотчины. Второй вариант менее вероятен из-за редкости фамилии и отсутствия упоминаний в дворянских родословных книгах. Скорее всего, это поздняя фамилия, возникшая в XIX веке при переписях или после отмены крепостного права, когда бывшим крепостным давали фамилии по названию деревни.